Jiraya conseguiu ativar o SM contra um usuário de Rinnegan,então ele pode ativar o SM contra o Itachi.
O Jiraya mostrou coisas demais,ele é um Ninja versátil e cheio de recursos,por tanto,se essa luta acontecesse no mangá,Jiraya conseguiria ativar o SM,com dificuldades,mas conseguiria.
Meio complicado analizar essa lance de conhecimento,pois em VÁRIOS casos,esse fator pode não ser decisivo,tudo depende da personalidade do Ninja.
Orochimaru,que é um Ninja que as vezes dá uma subestimada no oponente,caiu fácil pro Itachi,não só pela falta de conhecimento,mas pq tbm subestimou o Uchiha.
Mas Jiraya é um Ninja que luta sério,sem subestimar o oponente,e Jiraya sabe do que Itachi é capaz,mesmo sem nunca ter lutado com o Uchiha,por tanto Jiraya não ficaria dando sopa,ao contrário,ele ficaria muito precavido.
Eeeeenfim,o vencedor dessa luta sairia MUITO fodido,eu já imaginei essa luta várias vezes,e não consigo imaginar ela terminando fácil pra algum lado,sem que ambos os Ninjas utilizem tudo o que tem.