É dificil analisar , pois com conhecimento do mangá é muito aberto o leque de interpretações , Itachi alguma vez viu Pein?
O que ele viu foi Nagato , e apenas por alguns minutos , ele jamais viu os paths , assim como Kisame , ja Pein viu toda luta de Itachi x Time Kakashi e Kisame x Time Gai , afinal era a técnica dele que estava sendo usada ali , e pelo visto Pein tinha amplo conhecimento sobre os membros da akatsuki , logo se é por conhecimento do mangá , Pein sabe muito mais de Itachi e Kisame , do que Kisame e Itachi sabem dele , acho que a dupla poderia ser demais pro Pein , mais Kisame baseia seu poder em ninjutsu , e isso seria anulado , Tendou com ajuda do Path que invoca poderia lidar com Itachi , pois usaria as invocações como compartilhamento de visão , e poderia repelir tudo com ST , e puxar com BT , ja o Path que apresenta força bruta , o path humanoide , poderia junto do path que suga ninjutsu , do path que suga almas , lidar com Kisame , mais com enormes dificuldades , ja o ultimo path ficaria mais de fora da batalha , podendo reviver os mortos , logo aposto em uma luta sem favorito por enquanto , porque mesmo kisame e Itachi sendo uma das duplas mais fortes do mangá , Pein com amplo conhecimento deles , lutando em casa , teria muito mais vantagem, até porque Itachi usa 1 amaterasu e 1 tsukuyomi e ja fica em um estado bem ruim , lembrando que Itachi não sabe que os paths são marionetes , não sabe que são mortos vivos , logo usaria o tsukuyomi em algum momento , e apenas gastaria chakra e força vital , ja que o mesmo não afetaria o cerebro de um cadaver, enfim , por lutar em casa e ter muito mais conhecimento , dou vantagem ao Pein.
@Uman
A Samehada não da chakra aos demais por ordem do Kisame , pelo mostrado ela da chakra pra quem ela quer , e não pra quem Kisame quer, tanto que deu chakra ao Bee contra a vontade do Kisame.
Sobre os Paths do Tobi , não concordo com você , Kisame seria solado , uma coisa é enfrentar um jinchuuriki no mano a mano , tendo a enorme vantagem de absorver chakra , outra é lutar com 2 ou 3 , isso seria demais até pro Kisame , lembrando que ele teve um enorme trabalho com o Roushi que usava lava , pelo mostrado no mangá, ele diz que o cara era dificil de lidar , logo se tivesse que enfrentar o mesmo denovo , só que dessa vez com sharingan para prever os movimentos , e Rinnegan, ele sofreria muito mais , com a ajuda de Yagura por exemplo , eles poderiam solar o kisame , pois seria um usuário de youton com bijuu , mais um usuário de suiton com bijuu baseado em técnicas de água , isso seria péssimo pro Kisame lidar , e Itachi seria solado pelos demais 4 paths , Tobi nem lutar precisaria.
Quanto ao Rinnegan , acho que ja ficou explicado , Kakashi afirma que ele não esta usando o Rinnegan , pois sabe que Gai e ele tem conhecimento do mesmo e estrategias para burlar seus jutsus , logo seria burrice arriscar gasto desnecessário de chakra , com jutsus de Rinnegan , se ele poderia simplesmente usar os mantos apelões de chakra das bijuus, o próprio Tobi diz que foi uma análise impressionante.
Enfim empate 5/10 por enquanto com as vantagens que Pein tem aqui.