Como Sandaime disse: Naquela luta que ocorreu no Anime, Pain estava sem Shinra Tensei e Banshou Tennin, ele já havia gastado uma grande quantidade de Chakra para destruir Konoha, e Naruto tinha conhecimento sobre sua habilidades, que eram transmitidas pela Katsuyu. Outro fato importante foi: Como Pain é um Akatsuki, ele não estava querendo matar o Naruto, apenas capturá-lo, enquanto o Naruto queria sim matá-lo e, mesmo com tudo a seu favor, ele conseguiu perder, e só não foi levado por causa da Hinata.
Após Naruto obter o Rikudou Mode, muitos (inclusive eu) começaram a achar que ele já tinha deixado Nagato e Pain para trás, mas isso mudou quando Naruto e B levaram uma surra do Nagato no Mangá, e só foram salvos por causa do Itachi que, no final, foi o Shinobi que fez a diferença.
Concluindo: Naruto quase foi capturado por Pain/Nagato duas vezes, só que, no último momento, ele foi salvo duas vezes também. Na primeira vez, pela Hinata e, na segunda, pelo Itachi. Na segunda vez, eles só venceram por causa do Itachi. Na verdade, naquela luta, Naruto e B só serviram como suporte, o Itachi só precisou da ajuda deles pra destruir o Chibaku Tensei, só.
Acho que o Mangá deixou claro quem vence:
Pain vence, 7.0/10.0.
