Kishimoto tem uma lista imensa de personagens tristes, mas os que mais me chamam a atenção pela história e pelos efeitos que ela causou neles são:
Itachi - cresceu num mundo de guerra, teve que lidar com a responsabilidade de matar todo o seu clã, onde neste eram inclusos o pai e a mãe, foi embora da vila como nukenin fazendo seu irmão odiá-lo, tendo que conviver com isso por anos pelo bem de terceiros. Itachi sacrificou a própria felicidade pelos demais. :BUUA:
Kakashi - ainda pequeno viu seu pai ser injustamente difamado pela vila e teve de lidar com o suicídio dele, cresceu sozinho e cheio de mágoas, viu o amigo e parceiro de equipe ser morto e ainda teve que matar sua outra parceira, lidou com isso sozinho por anos.
Sasuke - viu seu irmão que ele tanto amava matar o clã inteiro e ir embora, desenvolveu grande rancor enquanto convivia com a dor de perder os pais e ser deixado pelo irmão para viver sozinho.
Sasori - perdeu os pais muito cedo, criou as marionetes dos dois pra tentar suprir a falta deles. :BUUA:
Nagato/Yahiko/Konan - cresceram sozinhos num mundo de guerra, sangue e dor, obrigados e praticar furtos para sobreviverem, depois de crescidos ainda presenciaram (Konan e Nagato) a morte do Yahiko. Cara, eles foram uns dos que mais sofreram.
Gaara/Naruto (e outros jinchuurikis) - serem odiados por todos, crescerem sozinhos e sem amor ou alguém que acreditasse neles. O agravante no caso do Gaara é que ele não tinha alguém como Shikamaru, Iruka, Choji e os demais que de alguma maneira estavam ao lado do Naruto.