Com certeza Itachi.
O cara desde pequeno já vivia como um espião duplo, tendo que intermediar entre sua família e sua vila.Depois, teve que escolher entre uma das duas, matou sua família, saiu como um renegado, fez de tudo para proteger seu irmão, e depois descobre que este ainda era um renegado.
Enfim, para mim, é a história mais triste de Naruto.