Sou novo aqui no fórum, então, não te faz fanboy, Itachi sem dúvidas é muito forte, porém creio que as chances dele vencer essa batalha seria poucas. Isso levando em consideração o Itachi vivo vs Pain vivo (embora o mesmo seja um cadáver kk), vou dizer o pq eu creio que não teria como o Itachi vencer em vida. 1-Baixa estamina, enfrentar o pain pra quem tem baixa estamina é bem difícil. Principalmente porque quem controla os pains é um uzumaki puro. E que pode reviver seus pains. 2-As técnicas do Itachi podem ser muito bem combatidas pelo pain, Izanami embora pudesse funcionar, vamos concordar, não compensaria aqui, pois mesmo se ele usasse em um (o que demoraria muito), ele teria que trocar sensações físicas com apenas um caminho do pain por muito tempo, enquanto os outros caminhos obviamente vão atacar o Itachi enquanto isso, e caso o mesmo consiga colocar um caminho no Izanami, será apenas um. O resultado disso pro Itachi seria mais desvantajoso do que o inverso, pois o Itachi perderia um dos seus Sharingans e consequentemente uma de suas principais técnicas vindo do MANGEKYOU (seja amaterasu ou o tsukuyomi), e seria ele sem um Mangekyou vs 5 pains, outra habilidade que muitos citam do Itachi embora não se tenha certeza alguma é o izanagi, onde o do mesmo caso tiver não seria perfeito, pois não tem células senju pra se misturar com seu sangue uchiha, e a desvantagem de perder um sharingan como no Izanami se enquadra aqui também, e o izanagi só foi usado no mangá apenas pra reviver, e voltaria ao estágio anterior antes da morte e ainda perdendo um olho, caso ele morresse praticamente sem chakra, ele iria voltar praticamente sem chakra e sem olho. Ou seja, teria que usar apenas os seus 3 jutsus principais (amaterasu, susanoo e o tsukuyomi), logo de início eu descartaria a habilidade mais ineficaz contra o pain entre essas 3, o tsukuyomi no caso. Primeiro que provavelmente, se não tiver incoerência na obra, o Rinnegan deveria ter uma resistência absurda a genjutsus do sharingan e do MS por ser a evolução do mesmo, além do que, se pegar, seria em apenas um caminho, e isso é se surtir algum efeito no pain, já vimos com o ibuki mesmo que o pain é resistente a qualquer tipo de tortura. Ele por ser um cadáver, não deveria sentir dor. O que faz até mesmo uma controvérsia com seu nome. Em relação ao amaterasu, Itachi em uma luta sem conhecimento, não saberia qual caminho seria o que absorve jutsu antes de testar, e creio que os caminhos principais contra esse jutsu, seja o Deva e o Preta. Caso caia em qualquer outro pain, o deva pode repelir mesmo repelindo o outro pain junto, e o preta poderia absorver, além do pain ser sensor se não me engano, ele tem técnicas sensoriais assim como o nagato, e o amaterasu vem sendo muito nerfado ao ponto de ser evitada com Kage Bunshin's, dando tempo até pra fazer Selo de mão no meio do processso. Agora em relação ao susanoo, outro fator que atrasaria muito o Itachi com certeza é o caminho animal, onde apenas pra deter o Cerbérus no edo tensei ele precisou usar o amaterasu, e ali o nagato não usou todas as invocações que usou como pain, outro problema seria o camaleão invisível, se não me engano, o Itachi não é sensor, e contra o nagatos controlado, o kabuto que controla nem sequer camuflou o Nagato com o camaleão, igual o pain fez contra o Jiraya, onde pra detectar, precisaria d e técnicas sensoriais sem tá envolvendo os olhos. Talvez com o Sharingan podendo ver o fluxo de chakra ele encontre, mas só talvez. Ainda temos que lembrar que o susanoo é feito de chakra, então caso o preta encostar pela retaguarda, teoricamente ele deveria absorver o susanoo, e ainda tem o deva que pode atrair pra fora ou usar o Chibaku tensei, onde a Kurama conseguiu romper a partir da 8° cauda, não acho que o susanoo do Itachi tenha essa força, e nem tem muitos feitos de força na verdade e sim de letalidade. A TOTSUKA seria a principal arma do Itachi mas seria difícil acertar os 6, a partir do primeiro, o pain já ficaria atento, e leva em consideração que a espada acertou apenas adversário onde no momento estavam parados. Então não sabemos a velocidade da mesma, isso é claro, seria bem difícil acertar pela visão compartilhada do pain, enfim, diria que o Itachi levaria uns 3 pains com ele, e ele teria que se preocupar príncipalmemte com o Deva e o preta. Com chance de vitória de 25%. E não tou levando em consideração a cegueira do MS e nem a doença dele, que fazia o mesmo nem conseguir desviar daquelas barras de ferro do Sasuke e em vários momentos cospia sangue deixando sua guarda aberta consequentemente. Agora se fosse o Itachi edo, daria possibilidade de vitória de 29%.