Eu também acho que o Pain vence. Mas não seria uma luta fácil.
Pain é um dos inimigos mais completos da série. A grande vantagem do Naruto é contar com um bom referencial para enfrentar o Pain. Posso enumerar, basicamente:
1º Boas invocações. Enfrentar o Pain sem invocações seria problemático.
2º Naruto tinha motivações anteriores para derrotar o Pain. Ele pretendia vingar o Jiraiya, a vila, a Hinata. Tudo isso dá um up no personagem.
3º Naruto tinha Sennin Mode, que é uma grande apelação (mas que eu gosto muito).
Esses fatores levam a crer que o Pain era muito poderoso e que o Naruto era um bom oponente para o Pain.
Isso não significa que seria fácil derrotar o Bee. Acredito que só sobraria o Pain Deva e, mesmo assim, estaria debilitado. Afinal, o Pain tem alguns corpos que, em combate, acabam se tornando inúteis (na minha opinião).
Ah, e o Morgon está corretíssimo no comentário acima. Bee poderia ter deixado o Hachibi derrotar Kisame a qualquer momento mas, e isso ficou evidente, pediu para lutar porque estava preocupado com o seu sensei e que ele queria vencer aquela.