Eu acho o Pain mais poderoso e tudo mais, mas também não é pra tanto, por hype, ambos já foram ditos como "invencíveis" (estaria o Kishimoto querendo nos dizer alguma coisa?
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Sabendo que Pain é um usuário do Rinnegan e possui 6 corpos, Itachi já começaria a batalha usando o Mangekyou Sharingan e faria, no máximo, 2 Kage/Karasu Bunshins, mais do que isso e ele seria incapaz de usar seu Doujutsu, como mencionado por ele mesmo ao enfrentar Naruto e os outros, porém, não conseguiria mantê-los por muito tempo e não poderia desperdiçar chakra. Já o Pain atacaria em duplas, Tendou + Shuradou (são capazes de fazer bons combos), Chikushoudou + Jigokudou (pode ser protegido pelas Kuchiyoses), Ningendou + Gakidou (um bom ataque e uma boa defesa), eles enfrentariam original, bunshin e bunshin, em ordem aleatória.
Chikushoudou invocaria o Crustáceo para acabar com o Katon de Itachi, além do Camaleão para proteger o Jigokudou (que ficaria fora de batalha, sendo trazido apenas quando fosse necessário). Itachi começaria tentando explorar as defesas do adversário com seu Shurikenjutsu e provavelmente acabaria descobrindo a visão compartilhada, enfrentando Ningendou e Gakidou, que não são lá muito bons de luta. Tendou e Shuradou usariam o combo Banshou Tennin + Perfuração, mas seriam enganados por um Itachi se revelando um Karasu Bunshin que se dispersaria em corvos e aproveitaria para colocá-los em Genjutsu: Sharingan, mas isso não seria possível frente ao Rinnegan, que decifraria o Genjutsu em um instante.
Itachi já sabe que Genjutsus visuais são inúteis e ele não pode superar Pain na base do Taijutsu, sua única opção seria o uso de ninjutsus, mas evitaria o Susanoo, deixando seu último apenas para quando fosse estritamente necessário. Ele usaria Katon: Housenka Tsumabeni contra Tendou e Shuradou, mas as chamas seriam repelidas pelo Shinra Tensei. Usaria Suiton: Suiryuudan no Jutsu contra Gakidou + Ningendou, que seria absorvido. E contra o Chikushoudou, que estaria usando o Crustáceo para lidar com Katon dele, Itachi seria forçado a usar o Amaterasu, que acabaria com a invocação num instante.
Até esse momento, Itachi já terá descoberto que cada um dos 6 Caminhos de Pain pode usar uma única habilidade, Genjutsus são inúteis, Ninjutsus também, e ainda há 2 Pain's que ele não sabe os poderes, mas presume que são perigosos (Ningendou e Jigokudou). Pain também percebe que não poderá derrotar Itachi tão facilmente... o Chibaku Tensei e o Chou Shinra Tensei gastam muito chakra e afetam praticamente todos, então Pain evitaria usar isso, frente ao Amaterasu, as Kuchiyoses também seriam inúteis, exceto pelo Camaleão, que poderia ser mantido escondido e ser bom para ataques surpresa. Shuradou passaria a atacar com mísseis.
Frente a essa situação, Itachi percebe que está seu inimigo é poderoso demais, cancela os clones (recuperando o chakra presente neles) e usa o Susanoo, tornando os ataques de Shuradou inefetivos. Chikushoudou surpreende o Uchiha com o Camaleão aparecendo bem a sua frente e invocando o Rinoceronte e o Touro, mas Itachi os bloqueia com o Espelho de Yata e acaba com eles usando a Espada de Totsuka, em seguida, não deixa o Camaleão escapar e finaliza Chikushoudou.
Tendou usa o Banshou Ten'in no Chikushoudou, Itachi usa sua Yasaka no Magatama contra Pain, mas eles se esquivam. Itachi se pergunta porque Tendou não usou o Shinra Tensei e deduz que poderia haver algum intervalo no qual ele poderia ou não usar suas técnicas. Yasaka no Magatamas são lançadas aos montes para confirmar sua hipótese e ele percebe que está certo, e mais, sabe que o intervalo é de 5 segundos. Enquanto isso, o Chikushoudou sai novinho do Rei do Inferno do Jigokudou e Itachi descobre o poder de mais um caminho, sobrando apenas o do Ningendou.
Chikushoudou invoca o Cérbero, que ataca Itachi enquanto os Gakidou, Shuradou e Ningendou se aproximam. Dessa vez, Itachi percebe que o Cérbero se divide cada vez que é atacado e percebendo os outros inimigos se aproximando, incinera o Cérbero com o Amaterasu. Os efeitos da doença atingem o Uchiha e ele tosse sangue, o Susanoo se desestabiliza e Shuradou aproveita para lançar uma rajada de mísseis. Itachi se protege com o Yata, mas é surpreendido pelas costas, Gakidou absorve o Susanoo e imobiliza um Itachi enfraquecido enquanto Ningendou retira sua alma.
Itachi revive através do Izanagi, sacrificando um de seus olhos. Ele aparece atrás do Jigokudou e o destrói com o Susanoo, surpreendendo Pain. "Hora do Contra Ataque", diz Itachi. Com 5 corpos restantes e o Chikushoudou sem Kuchiyoses úteis sobrando, Pain se vê em sérios problemas. Enquanto Tendou, Ningendou e Gakidou avançam, Shuradou lança o Chikushoudou para o alto, Itachi está preparado para abater o trio que avança contra si, mas eles desaparecem subitamente e reaparecem por cima, com o Shuradou bombardeando com mísseis, forçando Itachi a usar o Yata. Os efeitos da doença se mostram mais uma vez e o Susanoo é desestabilizado. Gakidou aproveita para absorver o Susanoo, mas era apenas um plano de Itachi, que revela que usa a Totsuka inesperadamente para derrotá-lo, desde que a espada não é feita de chakra, ela não pode ser absorvida.
Estando perto demais do Susanoo, Shuradou lança os outros corpos para longe, mas é destruído por um simples golpe do Susanoo. Enquanto eles ainda estão no ar, Itachi usa sua Yasakas no Magatamas, Tendou livra a si e os outros corpos da primeira, mas Chikushoudou e Ningendou são obrigados a se sacrificar para deter a segunda. Por fim, sobram apenas Itachi e Tendou.
Dessa vez, os efeitos da doença atingem Itachi de verdade, mas Pain percebe que precisa usar seu melhor golpe para derrotá-lo. Sendo assim, ele usa o Chibaku Tensei. O Uchiha tenta se livrar do orbe com a Yasaka no Magamata, mas ela não é suficiente, e com a doença acabando com o sua vitalidade, nem o Susanoo pode ser mantido. Então o Chibaku Tensei é concluído com Itachi sendo preso lá dentro.
Pain está exausto e suspira aliviado pela vitória, surpreendido por ter uma luta tão acirrada. Mas Itachi revive atrás de Pain com o Izanagi, sacrificando o seu outro olho, enquanto este ainda se fecha, o Uchiha ativa o Susanoo brevemente apenas para esmagar um Tendou indefeso, ao mesmo tempo que cai no chão já morto pela doença. "Eu consegui proteger Konoha".
