As probabilidades do Jiraiya ser pego em uma aplicação direta do Amaterasu com conhecimento prévio da técnica... são bem baixas. O Ero-Sennin não é um imbecil e nem possui um arsenal limitado, é claro que possuindo ciência das chamas negras ele iria elaborar contramedidas.
Impossivel
@Rin ... você esta partindo aqui de que antes da luta o Sannin teria uma medida efetiva pra cada ataque K.O de Itachi. E teria assim como no Xadrez uma jogada na mangá pra cada uma das habilidades do Uchiha, incluindo o Amaterasu. Mas como isso seria possivel? Jiraya tem feitos de analise tão boas assim de bolar um plano perfeito de contramedidas tão eficaz?
Obvio que o Jiraya não é nenhum tolo, e sua experiencia junto com o de Shima e Fuukusaku são de extrema importancia, mas diferente de Itachi que mostra se adaptar a tecnica em instantes, Jiraya já mostrou que precisa de mais tempo pra bolar contra medidas.
Primeiro que ter que lutar sem olhar nos olhos de Itachi já é uma coisa quase impossivel pra ele, já que até mesmo Guy precisou de anos de treinos... agora como ele conseguiria esquivar sendo mais lendo em velocidade, em selos manuais e não podendo olhar diretamente para o Itachi?
O que Jiraiya pode fazer? Eu acho que usar Kage Bunshin seria uma opção viável contra o Amaterasu, pois Itachi não usaria as chamas contra um clone. Ele poderia redirecioná-las contra Jiraiya depois, mas isso aí já daria tempo pro original realizar uma contramedida (sei lá, selar o Amaterasu).
Olha só... Lembra como o Jiraya selava a Amaterasu? - Ele teve que escrever uma pagina inteira do pergaminho, fazer selos manuais pra só então selar o Jutsu... tu acha mesmo que seria viável em uma batalha?
Embora o Sharingan não consegue distinguir o Bushin... Itachi consegue analisar o movimento e a criação do Bushin, podendo fazer outro como contra medida...
Como ele saberia quando invocar um clone? Ele vai ficar com um clone no campo a luta inteira? Não, a ideia seria prever a utilização do Amaterasu através do Sensor Sennin. Fukasaku e Shima poderiam exercer essa função, avisando Jiraiya antes do jutsu ser lançado e deixando ele livre para elaborar contramedidas.
Rin, ele não conseguiria prever e se desviar cara... Nem Nagato conseguiu...
Mesmo que ele tivesse sem o movimento das pernas ele era rapido o suficiente pra ataca-los com Shinratensei e enquanto "B" estava ainda n ar, da um blitz nele
O que garante ao Jiraya uma velocidade bem maior do que essa, a ponto de perceber o Amaterasu vindo e ainda conseguir escapar? Shima e Fukasaku? Eles conseguiriam perceber, falar pro Jiraya a direção e esquivar tudo isso antes de Itachi focar os olhos neles?
O que garante que os sapinhos não cairiam em um Genjutsu tbm e seriam controlados? Nenhum deles poderiam nem se quer olhar diretamente pro Itachi...
Não existe malabarismo na obra que possa mostrar o Jiraya ganhando aqui...