O que o tópico quer saber : Jiraya e Orochimaru juntos conseguiriam derrotar o Itachi ?
O que estão comentando: Nagato x Itachi
A resposta é :
DEPENDE !
Estamos falando do Jiraya base ou Jiraya SM fusionado aos sapos ?
Estamos falando do Orochimaru solo ou podendo fazer uso do Edo Tensei ?
O conhecimento canon também varia a depender do Orochimaru que estamos analisando. Se for o Orochimaru versão guerra, ele sabe basicamente tudo do Itachi. Ele presenciou toda a batalha Sasuke vs Itachi e Sasuke + Itachi vs Kabuto, então já conhece de antemão, Tsukuyomi, Amaterasu, Yata, Totsuka, Izanami, estilo de batalha bem detalhado do Itachi.
Se for o Orochimaru pré-guerra, ele sabe superficialmente do estilo de luta do Itachi (até onde sabemos), com conhecimento do Tsukuyomi, Susano e Amaterasu. Mas sabemos que não conhecia Yata, Totsuka, assim como provavelmente não conhecia Izanami.
Jiraya tem conhecimento do Tsukuyomi, Amaterasu, mas aparentemente não sabe muito sobre o Itachi.
Por outro lado, Itachi conhece bem o estilo de luta do Orochimaru, conhecendo inclusive o Yamata. Porém, duvido que conheça a fundo as habilidades do Jiraya, algo que nem o próprio Nagato que foi aluno do mesmo, conhecia parte de suas principais habilidades.
Com isso, o fator conhecimento pesa mais para o lado Jiraya/Orochimaru do que ao Itachi, ainda que ambos se conheçam bem.
Jiraya SM É SIM oponente ao Itachi MS, ainda que eu o veja perdendo no fim das contas. Genjutsus são anulados pelo mecanismo da fusão com Fukasaku e Shima, Totsuka seria desviada pela agilidade/reflexos/Sensor do Sennin Mode, Jiraya não é suscetível ao Izanami. O problema em questão mesmo se chama Amaterasu !
Ainda que Jiraya tenha meios de selar as chamas e evitar ser morto pela técnica, abriria uma brecha absurda para que o Itachi pudesse selá-lo com a Totsuka. Jiraya tem condições de evitar ser morto pelo Amaterasu, mas está longe de ser um recurso que ele possa lidar com tranquilidade.
Por outro lado, o Itachi é vulnerável ao Gamarinshou. Mas em termos de aplicabilidade, sabemos que Amaterasu > Gamarinshou.
Quanto as demais técnicas...
Yomi Numa é realmente uma técnica boa para desestabilizar o Itachi, mas alguém acredita que o Itachi seria morto devido a essa técnica ? Que técnica sequente o Jiraya poderia usar para matar o Itachi de forma eficaz, a exemplo da combinação Amaterasu -> Totsuka que eu trouxe acima ? Porque tudo dele, a exceção do Gamarinshou, barraria no Susano.
Orochimaru, também não possui nada capaz de ultrapassar a barreira do Susano.
Falando do Orochimaru...
É dificil imaginar o Orochimaru sem Edo Tensei trazendo tanta diferença a essa batalha. Não que ele seja fraco e sim que seus recursos não são úteis contra o Susano e tampouco ele tem bons meios de evitar ser pego pelos Genjutsus do Itachi ou mesmo pelo Amaterasu + Totsuka.
Ao contrário do Kabuto que possui córnea de cobra, agilidade e reflexos totalmente potencializados pelo SM, Suika e vários outros recursos ofensivos/defensivos, Orochimaru não possui nada disso.
Porém, o Orochimaru pode ser útil para ajudar a criar uma abertura para o Gamarinshou ser bem executado, com uso de Kuchiyoses e forçando ataques campais.
Resumindo...
Itachi (seja a versão da luta contra o Sasuke, seja a versão Edo) > Jiraya BASE + Orochimaru sem Edo
Itachi = Jiraya SM + Orochimaru sem Edo
Itachi <= Jiraya SM + Orochimaru c/Edo clássico (O Kokuangyo + Jukai Koutan, ainda que nerfados, serviriam de ótimo suporte a dupla, mas devido a Totsuka e limitação dos Edos, Itachi ainda teria claras chances de vitória).
Itachi < Jiraya SM + Orochimaru c/Edo guerra para quem considera essa versão (motivos óbvios que dispensa qualquer tipo de comentário)
Estou me coçando para discutir Nagato/Pain x Itachi, mas vou me ater a proposta do tópico.