Opa, não é questão de ser melhor, é questão de quem é mais adequado ao cargo.
Jiraiya SEMPRE foi cotado a Hokage, foi cotado pelo Hiruzen que o considerava o seu sucessor, e foi cotado a Godaime pelos conselheiros, ele sempre foi uma escolha unanime entre as pessoas mais influentes.
Se o líder dos Sannins escolheu o Jiraiya, nem existe motivos para questionarmos o Sannin como escolha.
Porém, Jiraiya NUNCA quis ser Hokage, por conta do estilo de vida que ele escolheu, já que ele optou por viver como um andarilho, fazendo suas pesquisas e coletando informações para os seus livros de romance, e tudo isso seria interrompido se ele virasse Hokage.
Mas foi como o brother Erick disse, Jiraiya era uma pessoa extremamente bondosa, era muito sábio, tinha uma vontade de fogo MUITO maior que a de Tsunade, serviu como um modelo melhor para o pessoal da nova geração, sempre pensou na vila e fez de tudo pela mesma, era mais consciente na tomada de decisões e etc.
Enfim, Jiraiya tinha muito mais virtudes para um Hokage, do que Tsunade.
Em relação ao Kakashi, atualmente não há dúvida de que ele tem força e Status para se tornar Hokage tranquilamente, assim como ele se sairia muito bem no âmbito administrativo, por conta da sua inteligência.