Tenho uma teoria muito mais simples do que as que andam bolando por aí.... Então vamos por partes (como já dizia o esquartejador):
- Madara conhecia os poderes do Sharingan, pois como líder de seu clã era fundamental conhecer os poderes de seu exército para criar estratégias de batalha. Não é impossível que houvesse um outro membro do clã usuário do Kamui que viveu antes de Obito. E ainda, Madara treinou Obito e sabia bem como funcionava seus poderes. Então por que a surpresa em Madara saber usar o Kamui?
- Por que Madara foi capaz de utilizar ninjutsu e Obito não? Madara é grande conhecedor do chakra e de seus mais variados usos, assim como conhece seus diferentes tipos. Ele já mostrou ser capaz de usar o Onmyouton e de separar chakras Yin-Yang assim como Senjutsu e Ninjutsu. Exemplo: Senpou: Inton Raiha (Vide cap. 674, pág. 1). Então não me é estranho o fato dele ser capaz de usar jutsus e ir a Kamuiland. Obito ainda diz que o selo em seu coração o atrapalhou quando foi jinchuuriki do Juubi (vide cap. 675, pág. 5), podendo ser a causa de o mesmo não ser capaz de utilizar ninjutsus.
- Madara colocou seu braço dentro de Obito para "evitar" que o mesmo saia da Kamuiland. E enquanto muitos dizem que Madara irá pegar o Rinnegan e usar o Zetsu para voltar ao campo de batalha, acredito que não há porque de Madara não, simplesmente, pegar o Rinnegan e guardá-lo na mão; só então voltar da kamuiland e "trocar" os olhos.
P.S.: Madara me surpreende cada dia mais! E pensar que ele conheceria até mesmo o Kugutsu no Jutsu (cap. 675, pág. 6) e ainda poderia usar técnicas referentes a isso. Por isso ele é meu personagem favorito.