Quanto a questão específica do Itachi...
Itachi é um shinobi muito problemático. Sua maior arma não é sua força, mas sua inteligência. Ele detêm de recursos como Karasu e Kage Bunshin, corvos, Amaterasu, Katons, Bunshins explosivos, Susano, que são perigosos ao Deva. É bem possível que quando o Tendo (em uma luta sem conhecimento para ambos os lados) resolva aumentar seu nível de batalha, o Itachi já tenha descoberto seu delay e bolado uma estratégia para counterado, que com a facilidade de possuir bunshins e recursos variados a longo alcance, poderia sim dar uma vantagem ao Itachi.
Isso anula o fato do Itachi ser altamente vulnerável ao CST e ao CT ? Não. Mas talvez quando o Tendo decidisse usá-las, já fosse tarde. Nenhuma técnica ISOLADA do Itachi é problemática ao Deva, mas o conjunto de suas habilidades sim. Em uma luta com conhecimento total para ambos os lados, eu votaria no Tendo, pois ele certamente não pouparia nenhum esforço para já atacar com força máxima. Agora, em uma luta sem conhecimento nenhum, é difícil dizer, dá para criar um contexto totalmente plausível em que qualquer um dos dois consiga vencer, ainda que a genialidade do Itachi poderia ser sua principal arma para sobressair diante do Deva.
Por isso acho disputado e perfeitamente justo que qualquer um dos dois saia com a vitória.
Quanto ao Obito...
Não consigo ver equilíbrio aqui. Obito é claramente favorito. Não por ser mais forte, mas por simplesmente ter um estilo de luta que o favorece claramente diante do Deva. Minato também não era muito mais forte que o Obito 1 MS (pelo contrário, os níveis eram próximos, ainda que eu veja o Minato como mais forte), mas o Obito foi derrotado em menos de 5 minutos de batalha.
No caso de Nagato vs Obito, tudo do Nagato é anulado pela intangibilidade/teletransporte (Kamuiland) , incluindo todo o caminho Deva. A diferença é que o Nagato tem visão 360º, sensor, Shurado, Gakido, invisibilidade e uma série de outras armas que impediria o Obito de derrotá-lo (tornando a luta equiparada), já o Tendo fica vulnerável nos momentos de delay (que mesmo o Obito desconhecendo de início, a luta iria se prolongar até ele conseguir explorar isso).
Resumindo...
Em condições neutras (Zero conhecimento para ambos os lados), EU vejo :
Deva Perde : Obito
Deva equipara (podendo ganhar ou perder) : Itachi e Konan (por estilo de luta)
Deva vence : Kisame, Sasori, Deidara, Kakuzu, Zetsu, Orochimaru e Hidan
Kisame : Não tem respostas ao CT (Daikoudan não mostrou poder de fogo o bastante para supormos que ele destruiria toda a camada rochosa que nem uma Bijuu Dama conseguiu e atingiria a orb), não tem respostas ao Chou Shinra Tensei / ST usado nos sapos (Samehada não tem chakra médico, ela apenas transforma o chakra do oponente em vitalidade para o usuário como o Gakido faz, logo ela não teria como absorver uma onda de choque, que apesar de ser gerada por chakra, não é passível de absorção). E ainda tem o Gedo Mazo, que só seria mais difícil de ser utilizado se o Kisame estivesse fundido da Samehada e dentro da água. Por outro lado, Sameodori é desfeito pelo ST, Daikoudan é anulado pelo ST, Senjikizame é anulado pelo ST e o Kisame não tem nenhuma técnica rápida e altamente letal ágil o bastante para explorar o delay.
Sasori : Vulnerável ao ST, CT. Improvável o Tendo cair para Satetsu e armas envenenadas das 100 marionetes.
Kakuzu : Alguém acha provável o Tendo ser morto pelos elementos do Kakuzu ? O cara só na base da velocidade já conseguiria se livrar da maior parte dos ataques elementais do Kakuzu e caso se sentisse pressionado, finalizaria com ST (usado nos sapos) ou CT. O alcance do ST é IMENSO, as máscaras do Kakuzu muito dificilmente não estariam no alcance da técnica.
Deidara : Caso similar ao do Kakuzu. É pura ingenuidade acreditar que o Tendo deixaria o Deidara ter controle aéreo, quando além de poder planar, pode atrair o Deidara com o BT (mesmo que em uma distância relativamente distante dele), pode usar um ST mais forte e matá-lo ou então decidir usar o CT e finalizar o Deidara (que só destruiria a técnica com o C0, que o mataria e o Tendo se safaria com ST).
Hidan : Por favor né.
Zetsu : Idem.
Ou seja, sim, o Caminho Deva é mais forte que a maioria dos Akatsukis. Algo de se esperar vindo do líder, não ?