Particularmente, eu acredito que isso depende muito de como cada fã é capaz de analisar o desenvolver do combate. Em um cenário onde o Itachi e o Jiraiya estiverem apenas em aquecimento, vejo o Ero-Sennin com uma vantagem considerável.
Ele seria muito superior no que diz respeito aos ninjutsus baseados em Transformações da Natureza, onde iria superar a especialidade do Uchiha, Katon, com o seu Gamayu Endan, que todos devem concordar que é praticamente sem comparação com uma mera Goukakyuu. Em Suiton, o Gama-Sennin só seria derrotado pelo Suigadan se estivesse em desvantagem geográfica, mas nem é certeza, dada a ausência de feitos da técnica do adversário. Por outro lado, a Teppoudama do Bunta é um método de finalização mais eficiente. Por fim, não vejo quais respostas práticas o Itachi poderia ter contra o Doton: Yomi Numa sem me basear em hipóteses vagas.
E ainda falando sobre ninjutsus, o Jiraiya ainda possui uma variedade de habilidades capazes de lidar com o Itachi, das quais o Uchiha simplesmente não pode superar sem liberar o seu poder máximo, como: Gama Hyourou, Gamaguchi Shibari, Yatai Kuzushi, entre outras que poderiam ser mortais em conjunto de uma boa estratégia, visto que o Uchiha não tem nenhum método defensivo poderoso nesta forma.
A vantagem do Itachi recai sobre a categoria dos genjutsus, obviamente. E seria justamente aí onde a opinião do fandom se divide e, impressionantemente, toda a superioridade do Jiraiya na outra categoria é ignorada. O Uchiha é capaz de usar o Genjutsu: Sharingan, o Izanami, o Magen: Kasegui, o Magen: Kyou Tenchi-Ten, além daquele do anel.
O Izanami requer condições específicas para funcionar, enquanto o Magen: Kyou Tenchi-Ten é um tipo defensivo contra usuários de genjutsu, o que não é o caso do Jiraiya, então não valem a análise. A ilusão do anel pode ser superada por um método apresentado pelo próprio Jiraiya no mangá. O argumento que costumam usar para contrariá-la é o fato do Naruto não ter conseguido lidar com o genjutsu do Itachi com este método, o que é algo bem fraco, visto que o Uzumaki, além de não ser tão bom em controlar o próprio chakra naquela época, era um mero novato enfrentando um especialista. O Ero-Sennin, por outro lado, era um verdadeiro mestre no controle de chakra. Já quanto ao Genjutsu: Sharingan e o Magen: Kasegui, temos que o Jiraiya geralmente luta em conjunto com os seus sapos, que é a outra maneira de lidar com o Sharingan.
Enfim, resumidamente, o Jiraiya sem o Modo Sennin me parece muito mais ameaçador para o Itachi do que o Uchiha sem o Mangekyou Sharingan é para o Ero-Sennin.
Ah, mas e se ambos estiverem em seus poderes máximos? Aí sim é possível ver o Itachi se tornando uma ameaça muito mais real para o Jiraiya do que no cenário anterior, no entanto, o nível de ameaça do Ero-Sennin para o Uchiha ainda passa longe de ser completamente ofuscado.
Na categoria dos ninjutsus, o Itachi obtém acesso ao Amaterasu e ao Susanoo, as suas duas técnicas mais poderosas e, como bem mostrado no mangá, os seus trunfos, as técnicas que ele mais evita utilizar em batalha a não ser que sejam estritamente necessárias, uma vez que elas exigem demais de seus olhos e do seu corpo.
O Amaterasu do Itachi é poderoso o suficiente para superar o Katon do Jiraiya por completo e até é um método de finalização a ser utilizado em batalha. Porém, o ponto que ignoram aqui é o enorme desgaste sofrido pelo corpo do Uchiha a cada utilização da técnica. Uma única utilização em conjunto com outras técnicas do Mangekyou Sharingan podem simplesmente deixá-lo completamente debilitado para continuar lutando em alto nível. Então, se no decorrer do combate, o Itachi confrontar o Jiraiya com Katon tal como fez contra o Sasuke, ele provavelmente seria forçado a utilizar as chamas negras.
E uma utilização direta do Amaterasu sobre o Jiraiya muito dificilmente seria efetiva. Um usuário do Modo Sennin é mais rápido do que um ninja que meramente treinou para ser veloz como o Sasuke, o Kawazu Kumite, reflexos e habilidades sensoriais fortalecidas por Senjutsu já se mostraram poderosas o suficiente para lidar com técnicas consideradas extremamente velozes, tal como as chamas negras. Isso sem mencionar aquele método polêmico para lidar com o Amaterasu, apresentado pelo próprio Jiraiya, o Fuuinjutsu, que seria efetivo para salvar as invocações (mas o Itachi, vivo, não seria idiota para desperdiçar uma técnica de usos limitados em uma mera invocação, a não ser que não tivesse escolha).
E quanto ao Susanoo, a melhor técnica do Itachi? Obviamente, o avatar de chakra tem o seu valor ofensivo. A Totsuka no Tsurugi é hit kill se acertar o alvo, mas lhe falta a velocidade do Amaterasu, considerado impossível de escapar. Se alguém pode lidar com as chamas negras com base na esquiva, não terá grandes problemas com a espada espiritual por si só. Já a Yasaka no Magatama não deve ser mortal para alguém que esbanja uma grande resistência se sequer foi capaz de causar danos mínimos na Tsunade de peito aberto.
O maior valor do Susanoo está na defesa e aí sim o Itachi é capaz de negar a grande maioria do arsenal do Jiraiya. O Ero-Sennin estaria muito longe de trincar o avatar de chakra na força bruta, e mesmo as versões gigantes do Rasengan não poderiam fazer nada. No entanto, ainda haveriam duas técnicas em seu arsenal que muito provavelmente seriam efetivas contra o Susanoo. Como vimos na batalha do Itachi e do Sasuke contra o Kabuto, a defesa suprema dos Uchihas é inútil contra o som. Nisso, o Kawazu Naki de Fukasaku e Shima, bem como o Gama Rinshou, poderiam ser simplesmente perfeitos para o Jiraiya derrotar a técnica mais forte do Itachi. Aliás, análogo ao que ocorreu na batalha deles contra o Pain, é bem fácil imaginar um cenário onde eles tentem utilizar genjutsu depois de perceber que ninjutsu e taijutsu são inúteis.
Por fim, o único recurso restante no arsenal do Itachi que poderia definitivamente derrotar o Jiraiya, até no Modo Sennin, é o Tsukuyomi. E isso seria mais em um cenário sem conhecimento, o que não é o caso que se segue na cronologia do mangá, onde o Ero-Sennin sabe bem sobre os efeitos desta técnica do Uchiha e com certeza não iria ser pego tão facilmente. Para quem conseguiu superar o poder da visão compartilhada do Rinnegan com bombas de fumaça e ataques no ponto cego, é até bem plausível que ele fosse capaz de superar também os Doujutsus do Mangekyou Sharingan.
E isso é mais analisando como o Jiraiya é capaz de lidar com as habilidades do Itachi. Quando fazemos a inversão dos lados, é fácil perceber que o Uchiha praticamente dependeria do Amaterasu e principalmente do Susanoo para se manter em combate. E quanto mais tempo a batalha fosse durar, pior seria para ele.
Enfim, é exatamente como o mangá sempre sugeriu, um combate entre eles provavelmente seria muito difícil para ambos lados. Por um lado, o Itachi poderia vir a derrotar o Jiraiya com o Tsukuyomi ou até com uma estratégia bem elaborada envolvendo outras das suas habilidades, mas por outro, o Ero-Sennin também é perfeitamente capaz de lidar com diversas habilidades do adversário e dependendo de como a batalha decorrer, pode até sair vitorioso.
Já quanto aos Seis Caminhos de Pain… o Naruto derrotou a maioria deles com Kawazu Kumite, Rasengan e estratégias, não muito mais do que isso, coisa que o Jiraiya também tinha, então não seria muito surpreendente se o Ero-Sennin conseguisse ir derrubando os Seis Caminhos de Pain um por um até sobrar somente o Caminho Deva e talvez outro corpo que tenha sido revivido no decorrer do combate, que o derrotaria. Claro, seria completamente diferente se soubéssemos como a formação completa poderia lutar se o Deva estivesse com os seus poderes disponíveis, mas tudo o que temos são hipóteses. Na prática, temos meros flashes de como seria.
E é isso. As imagens, eu até postaria para ser mais específico, mas convenhamos, não mencionei novidades… então apenas iriam tornar o comentário mais longo do que o necessário.
Fora isso, só acho que o “vencer” do fandom é meio deturpado. Entendedores entenderão.