em alguns mangás anteriores, não lembro qual exatamente, Obito diz a Kakashi o "porque" e nesse "porque" cita a morte da Rin. porque Kakashi não pode proteger ela.
pode ser que não seja SÓ ISSO o motivo pelo qual ele quis continuar o plano, mais vejamos bem, Obito tinha um sonho parecido com o do Naruto, até Kakashi vê como as ideologias dos dois batem certo, ambos desejam a paz, porém, tem maneiras diferentes de se alcançar a paz.
era disso que Uchiha Madara precisava, de um sucessor que o ajudasse a prosseguir com o plano de "paz". vimos no último mangá que um dos Zetsus cita que o mundo "perfeito" do Madara, poderia ter até pessoas que já morreram, então creio que Obito presenciou sim a morte de Rin e assim decidiu seguir com o plano do Madara, pra conseguir reencontrar a Rin.