O genjutsu sonoro em uma precisão, mais eficaz, do que o ocular, obvio.
Porém mesmo Itachi sendo pego pelo genjutsu, duvido muito que este além de sair do genjutsu iria reverter.
Pro Jiraya entra em modo sennin, ele precisa de tempo, e isso Itachi de nenhuma forma iria deixar.
O Jiraya até poderia invocar Gamas, pra ajuda-lo e ele pode entrar em modo sennin, porém diante de Gamas, será que Itachi, já não estaria com seu MS ativado ?, queimaria fácil os Gamas, pelo tamanho deles e velocidade, já que não conseguiriam escapar.
Nisso, as invocações caem.
Genjutsus fora o Tsukuyomi, acredito que o Jiraya num grande esforço poderia escapar, mas sendo pego pelo Tsukuyomi, já era.
Em Taijutsu, Itachi é bem veloz e com seu MS prevendo todos os movimentos, nessa Itachi leva vantagem.
Ninjutus, pelo obvio Jiraya difilmente iria conseguir acertar Itachi. Bunshins não serviriam, e possiveis nins que Jiraya tem eu seu arsenal, Itachi provavelmente tem muitos mais.
Vimos como nins usados contra o Sharigan tem efeito. Kakashi na luta contra Zabuza este ficou tão impressionado que pensou que Kakashi lia a mente. Kisame ao utilizar um jutsu, Kakashi também copiou, e este conhecido como o ninja copiador.
Ninjutsus não seriam eficaz.
Outros jutsus que Jiraya, tem eu seu arsenal, porém não mostrado, possivelmente alguns "proibidos" dariam chances a Jiraya porém não foi mostrado.
Susano'o este, seria a última alternativa para Itachi, caso necessário utilizar.
Aí ataques não teriam mais efeito algum. Gamas ainda presente o Amaterasu daria conta. ou mesmo a espada.
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Não dá pra colocar Jiraya como vencedor, pelo mostrado, sua história e fama, se colocado na comparação, mudaria muito, mas mesmo assim não seria definitivo, como a vitória de Itachi, não é.